Денис Иванович Цыпленков родился 10 марта 1982 года в городе Кривой Рог (Украина). После поступления в среднюю школу № 105 начал посещать различные спортивные секции. В 1993 году и до окончания школы занимался гиревым спортом с тренером С. А. Якименко. Добился хороших результатов — стал кандидатом в мастера спорта по гирям, но так как сам спорт был не востребован, переквалифицировался на армрестлинг. Под руководством Игоря Моисеева, победителя ряда престижных турниров, стал чемпионом Украины и Европы среди юниоров.

В 2002 году, после переезда в Москву, познакомился с Владимиром Турчинским, закончил курсы тренера и стал работать в его клубе «Марк Аврелий». В 2004 году стал заниматься силовым экстримом. Стал неоднократным победителем и призером ряда турниров, является членом сборной России по силовому экстриму. Также принимал участие в целом ряде различных коммерческих турниров по армспорту. С 2005 года выступает за город Сыктывкар. Цитата: «Армрестлинг жил во мне всегда, но на любительском уровне». В 2008 году Заслуженный тренер Коте Размадзе предложил Денису помощь в дальнейшем развитии его навыков в армспорте. Под его руководством Денис Цыпленков стал обладателем интерконтинентального пояса и завоевал титул чемпиона мира среди профессионалов.